Зміст
- Механізм гідролізу
- Виготовлення мила як приклад гідролізу на основі каталізатора
- Інші механізми гідролізу
- Гідроліз білків
Реакції гідролізу відбуваються, коли органічні сполуки реагують з водою. Для них характерне розщеплення молекули води на водень і групу гідроксиду, причому одна або обидві з них приєднуються до органічного вихідного продукту. Гідроліз зазвичай вимагає використання кислотного або основного каталізатора і використовується при синтезі багатьох корисних сполук. Термін "гідроліз" дослівно означає розщеплення водою; зворотний процес, коли вода утворюється в реакції, називається конденсацією.
Механізм гідролізу
Гідроліз похідного карбонової кислоти - це тип реакції, який називається ацилозаміщенням. Ацилова група має подвійну зв'язок вуглець-кисень, на якій є невеликий, але вирішальний різниця заряду. Реакції відбуваються в ацилі, оскільки реагенти притягуються або до трохи електрично позитивного атома вуглецю, або до слабоелектронегативного атома кисню. Загальним механізмом реакції заміщення ацилом є: RC (= O) -X + EY -> RC (= O) -Y + EX, де E - електрофільна група, тобто вона притягується до негативно заряджених атомів, а Y - a нуклеофільна група і тому її притягують до позитивно заряджених атомів. R позначає функціональну групу, таку як вуглеводень, який не бере участі в реакції. Приклади X включають хлор або бром для кислого хлориду або броміду, -OR для карбонового ефіру або -N (R) _2 з амідів.
Виготовлення мила як приклад гідролізу на основі каталізатора
Приготування мила, яке також називають омиленням, є однією з найпоширеніших реакцій гідролізу. Мило вперше було вироблено шумерами щонайменше 5000 років тому, майже напевно випадково. Шумери та наступні раси виявили, що змішування золи або іншої лужної речовини з олією або жиром створювало речовину, яка була чудовою для видалення бруду з шкіри та одягу. Це сталося тому, що луг вступав у реакцію з оліями для отримання мила.Сучасний спосіб отримання мила включає взаємодію жирної кислоти з основою, такою як гідроксид натрію. При цьому утворюється сіль жирної кислоти, яка солюбілізує інакше нерозчинні у воді речовини, як масло та жир. Омилення - це приклад реакції, що каталізується на основі, при цьому основа виступає як вихідним матеріалом, так і каталізатором.
Інші механізми гідролізу
Кислоти можна також використовувати в якості каталізаторів для ініціювання реакцій в ацильній групі. Підкислена вода виробляє реакційноздатний іон гідронію, який позитивно заряджений і, отже, сильно притягується до кисню ацильної групи. Дві групи об'єднуються, утворюючи проміжний продукт, в якому ациловий вуглець стає електронегативним і привабливим для нуклеофілів, таких як самотні пари електрон на кисні молекули води. Другий проміжний параметр переставляє для розщеплення одиничної зв'язку вуглецю та кисню для отримання карбонової кислоти та води.
Гідроліз білків
Зважаючи на те, що всі біологічні системи існують у воді, зрозуміло, що реакції гідролізу поширені у живих організмах. Білки утворюються шляхом з’єднання амінокислот разом у довгі ланцюги. Ці амінокислоти пов'язані шляхом взаємодії карбонової групи на одній амінокислоті з аміногрупою на іншій з утворенням води в процесі, який називається конденсацією. Зворотний процес, гідроліз, змушує білки розщеплюватися на складові амінокислоти. Це дуже корисно при визначенні структури білків в процесі виклику амінокислотного аналізу.